In questo racconto romantico moderno, Penelope parla del viaggio ispiratore di una giovane ragazza, di un misterioso segreto di famiglia e del potere dell'amore. Con tutte le probabilità contro di lei, per spezzare la maledizione familiare, Penelope deve trovare il vero amore con «uno della sua specie». Penelope Wilhern, nata da ricche persone mondane, è afflitta dall'incantesimo Wilhern che può essere spezzato solo quando trova l'amore. Nascosta nella tenuta della sua famiglia, la ragazza sola incontra una serie di pretendenti nel vano tentativo dei suoi genitori di spezzare la maledizione. Ogni scapolo idoneo è innamorato di Penelope e della sua considerevole dote, finché la sua maledizione non viene rivelata. Lemon, un giornalista di tabloid malizioso e impaziente, vuole una fotografia della misteriosa Penelope e ingaggia Max per fingersi un potenziale pretendente per farsi fotografare. Il bel giocatore d'azzardo sfortunato si ritrova a innamorarsi di Penelope, ma non riesce a darle quello che vuole. Stufa di quest'ultimo tradimento e determinata a vivere la vita a modo suo, Penelope si libera dalla sua famiglia e si avventura nel mondo da sola. Trova l'avventura e Annie, la sua prima amica, e parte per un viaggio alla scoperta del mondo e di chi vuole essere.
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