Alcanzó la notoriedad con su primera novela, One Flew Over the Cuckoo's Nest, basada en buena medida en sus vivencias como voluntario ("cobaya humana") en los experimentos con drogas psicotrópicas del Gobierno estadounidense en Menlo Park a fines de los 50s. Kesey conoció de este modo la LSD, sustancia psicoactiva que transformó profundamente su percepción de la realidad social y personal. A partir de 1964, él y un grupo de amigos, The Merry Pranksters o los "Alegres Bromistas", fueron pioneros en la experimentación lúdica y espiritual con LSD y marihuana. A bordo de un autobús pintado con colores fluorescentes que llamaron "Further" ("Más Allá"), los Pranksters recorrieron Estados Unidos y fueron estableciendo gradualmente muchos de los elementos retóricos y visuales que después popularizó (y, a juicio de Kesey, trivializó) el movimiento hippie.
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