Gatsby Wells ama la sua città natale di New York, ma deve studiare al college, che si trova fuori dai confini della Grande Mela. Gatsby gioca a poker molto bene, il che gli dà un buon reddito, e soprattutto i problemi della vita gli danno l'obbligo di partecipare a ricevimenti pretenziosi nella casa dei suoi genitori, dove arrivano noiose celebrità letterarie. Pertanto, decidendo di trascorrere il fine settimana nella sua amata città con la sua ragazza Ashley Enright, Gatsby compie sforzi titanici per assicurarsi che sua madre non lo scopra. Mentre l'aspirante giornalista Ashley intervista il famoso regista Roland Pollard, Gatsby fa una passeggiata per le strade e i parchi di New York. I giovani stanno aspettando un incontro con una varietà di persone: registi, attori delle star del cinema, prostitute d'élite e giocatori di carte. Visitano ristoranti, feste bohémien, casinò sotterranei. Ma presto arriverà il momento di tornare al college. Di che umore Gatsby e Ashley lasceranno New York?
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