"El amor no es cuántas veces te vas, sino quién se queda para la número cien." Lucía y Diego han perfeccionado el arte de decir adiós. Durante años, su relación ha sido un huracán de pasión y portazos, acumulando exactamente 99 rupturas. "Después de 99 veces que terminamos" explora el límite del corazón humano. Cuando una oportunidad de trabajo en el extranjero pone un océano de distancia entre ellos, ambos deben enfrentar la pregunta definitiva: ¿Es su historia un círculo vicioso de codependencia o un destino que se niega a morir? Una película cruda, real y conmovedora sobre el miedo a soltar y la valentía de cambiar para que el amor, por fin, sea suficiente.
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