Tras su primer asesinato se sintió culpable y asustado, intentó reprimir sus deseos sexuales-homicidas acudiendo a la iglesia, dejando el alcohol y manteniéndose en estado de celibato. Vivió así un tiempo, lo que explica que pasaran casi diez años hasta su siguiente crimen. Pero con el tiempo pensó que podía intentar satisfacer algunos de sus deseos sin hacerle daño a nadie, volvió a beber y empezó a frecuentar lugares de ambiente gay. En 1986 fue detenido por exhibicionismo público, poco antes había querido desenterrar a un joven muerto hacía unos días, para disfrutar de su cuerpo.
En septiembre de 1987, conoció a Steven Toumi en un bar gay. Allí bebieron mucho y fueron a su habitación de hotel. Dahmer no recuerda cómo lo asesinó, sólo que cuando despertó a la mañana descubrió que estaba muerto. Para deshacerse del cadáver, compró una maleta, en la que lo metió, y lo llevó al sótano de la casa de su abuela. Allí tuvo sexo con el cadáver, lo desmembró y lo tiró a la basura. Se quedó con la cabeza, a la cual hirvió y blanqueo, para después exponerla como trofeo en su habitación.
Algunos meses después conoció a su próxima víctima, Jamie Doxtator. Doxtaror era un joven de catorce años que rondaba las puertas de los bares para homosexuales en busca de alguien para tener relaciones. De esta forma también conoció a Richard Guerrero en marzo de 1988.
Mientras era procesado por abuso de menores en 1989, Dahmer conoció a Anthony Sears en un bar. Le ofreció dinero para sacarle unas fotografías y lo llevó a la casa de su abuela donde lo estranguló, tuvo sexo con su cadáver y lo desmembró. Él quería que sus amantes se quedaran en la casa y ante la negativa de éstos los mataba.
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