Certamente, forse

Nei primi anni '90, Will Hayes era un giovane ambizioso arrivato a New York dal Wisconsin per collaborare alla campagna elettorale di Bill Clinton. Ad accompagnarlo nel difficile percorso nel mondo della politica c'era il suo amico Russell McCormack, ma anche tre donne che hanno significato molto nella sua vita, una delle quali è poi diventata sua moglie. Dieci anni dopo, Will è un uomo disilluso dalla carriera altalenante, in procinto di divorziare e padre di una bambina di dieci anni, Maya. Un giorno, la piccola Maya chiede al papà com'era la sua vita prima di sposarsi e come ha conosciuto sua madre. Attraverso la rievocazione degli avvenimenti di quegli anni, Will inizia a rendersi conto che forse non è troppo tardi per ricominciare.