Se afirma que el incendio comenzó aproximadamente a las 21:00 hs. el 8 de octubre, dentro o alrededor de un pequeño granero perteneciente a la familia O'Leary cerca del 137 DeKoven Street. El cobertizo al lado del granero fue el primer edificio que fue consumido por el fuego. Los funcionarios de la ciudad nunca determinaron la causa exacta del incendio, pero la rápida propagación del incendio debido a una larga sequía en el verano anterior, los fuertes vientos del suroeste y la rápida destrucción del sistema de bombeo de agua explican el daño extenso de las estructuras de la ciudad construidas principalmente con madera. A lo largo de los años se ha especulado mucho sobre si fue un solo foco el que dio origen al incendio. El cuento más popular culpa a la vaca de la señora O'Leary, que presuntamente derribó una linterna encendida; mientras que otros afirman que un grupo de hombres jugando dentro del granero fueron los responsables de derribar la linterna. Otra especulación sugiere que el incendio estuvo relacionado con otros incendios en el Medio Oeste durante ese mismo día.
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