Dans le Mississipi des années trente, trois bagnards, Ulysse, meneur optimiste obnubilé par ses cheveux, Pete, à la mauvaise humeur chronique, et le gentil Delmar, s'évadent de prison. Un cousin de Pete brise leurs chaînes, mais ne tarde pas à les trahir. Ils parvient tout de même à s'enfuir et sont bientôt pris en stop par un gangster. Ils rencontrent alors Tommy Johnson, un bluesman noir qui a vendu son âme au diable. Avec lui, pour gagner quelques dollars, ils enregistrent un disque qui deviendra, à leur insu, un hit dans tout le pays