Dizzy Gillespie souhaitait devenir Président des États-Unis (il a été candidat en 1963 et 1972), mais heureusement c’est à titre de trompettiste qu’il a fait sa marque. Jusqu’à sa mort en 1993, Dizzy Gillespie n’a peut-être cédé en notoriété qu’au géant Louis Armstrong. À ses débuts, il calque le style de Roy Eldridge, un trompettiste de Pittsburgh, et se fait enrôler dans divers ensembles. Mais en peu de temps, Gillespie ajoute ses propres ingrédients : vitesse d’exécution, acrobaties musicales, harmonies originales. Il développe son propre style et son talent lui rapporte de jolis contrats au sein d’orchestres sélects. Celui qu’il crée en 1946 regroupe autant Thelonious Monk, Milt Jackson que John Coltrane. Lorsque le bebop naît, Dizzy en est un des principaux géniteurs avec Charlie Parker. En 1947, il coécrit Manteca en compagnie de Chano Pozo et jette ainsi les bases du jazz afro-cubain. En 1956, Gillespie reçoit du Département d’État américain la tâche d’aller faire découvrir le jazz en Yougoslavie, au Moyen-Orient et en Amérique du Sud.

Grande étoile du jazz, on le reconnaît à ses quelques marques de commerce. La trompette au pavillon coudé (ou au cou retroussé), c’est de lui. Et surtout, ces joues gonflées à bloc que l’on voit partout en photo, ce sont les siennes (sans doute dues à une dégénérescence musculaire). A noter qu'il avait commencé avant Miles Davis et presque dans les mêmes formations, en particulier avec Charlie Parker, mais avec une virtuosité inégalée par Miles Davis qui s'orientera différemment et créera le style "cool".