Oskar Freysinger effectue sa formation à l'école allemande de Sion. Pendant son passage à l'école normale, il rencontre Arthur Fibicher et Jean-Marc Richard qui lui donnent le goût des lettres. Il entre à l'université, en classes de littérature, de philosophie allemandes et de littérature française, puis obtient un diplôme de maître de gymnase (DMG) en 1985. Il suit également des cours d'italien et obtient en cours du soir un certificate of Proficiency in English.

Il est professeur d'allemand au Lycée-Collège de la Planta depuis 1987. Entre 1998 et 2002, il est président du Groupement des professeurs d’allemand du canton du Valais (GPAVR). De 1997 à 2001, il est conseiller communal à Savièse pour le parti démocrate-chrétien avant de co-fonder l’UDC Valais, un parti de droite libéral et conservateur, dont il est le président de 1999 à 2002. Il est élu député au Grand Conseil du canton du Valais de 2001 à 2003, puis conseiller national dès octobre 2003.