O clipe de "How Do I Deal", dirigido pelo renomado diretor Joseph Kahn, foca principalmente na performance de Jennifer Love Hewitt e em elementos visuais que conectam a música ao filme I Still Know What You Did Last Summer e em cenas de sua personagem, a final girl, Julie James. Foi a única música de Hewitt a entrar na Billboard Hot 100 dos EUA, atingindo a 59ª posição. Teve um desempenho excelente na Oceania, alcançando o Top 10 na Austrália (8ª posição) e na Nova Zelândia (5ª posição). A música foi lançada em Novembro de 1998 junto com o filme, e o videoclipe em Janeiro de 1999.
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