En proie à des difficultés financières et menacée de se retrouver sans toit, Maddie tombe sur une offre d'emploi aussi surprenante qu'impossible à refuser vu sa situation. En effet, de riches parents désirent embaucher une jeune femme qui accompagnera leur fils Percy, âgé de 19 ans, dans une série de sorties destinées à "décoincer" ce futur étudiant trop introverti avant son départ pour l'université. Convaincue de pouvoir accomplir cette mission sans aucune peine, Maddie accepte le job, ignorant à cet instant que le jeune homme se prépare à lui mettre des bâtons dans les roues durant toute la durée du contrat...
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