Jane a toujours été douée pour prendre soin des autres. Toute sa vie, elle s'est évertuée à rendre ses proches heureux, et les 27 robes de demoiselle d'honneur qui remplissent son armoire témoigne de son application.Lors d'une soirée mémorable, Jane fait la navette entre deux réceptions de mariage, l'une à Manhattan, l'autre à Brooklyn, sous les yeux ébahis de Kevin, un journaliste qui réalise que l'histoire de cette accroc aux mariages pourrait lui apporter la gloire qu'il espère tant.Pour compliquer les choses, la vie de Jane est bouleversée par l'arrivée de sa petite sœur, Tess. George, le patron de Jane, tombe sous le charme de Tess, et cette dernière demande tout naturellement à sa sœur d'organiser leur mariage. Mais cette fois, les choses se compliquent, car Jane est elle-même secrètement amoureuse de George...