Vendeur en électronique, célibataire et collectionneur de figurines de superhéros, Andy Stitzer est toujours puceau à 40 ans. C'est ce que découvrent ses amis lors d'une partie de poker. David, Jay et Cal se mettent en tête de lui présenter un maximum de filles pour qu'il perde enfin sa virginité. Maladroit, Andy ne réussit pas à conclure, ce qui désespère ses camarades. Il finit par croire qu'ils se moquent de lui. C'est alors qu'il fait la connaissance de Trish, qui travaille dans le magasin d'en face. Sans même s'en rendre compte, Andy la séduit. Ses amis s'inquiètent : ils craignent que l'inexpérience d'Andy ne lui soit préjudiciable...