Per molti secoli piccole razze di spaniel sono state popolari in Inghilterra. Nell'XI secolo, nel regno di re Canuto, era illegale cacciare con ogni cane che non potesse passare da un buco di 11 pollici di diametro. Come conseguenza, la "nascita" del Toy Spaniel in Inghilterra. Qualche secolo dopo i Toy Spaniels sono diventati popolari come razza da compagnia, specialmente della famiglia reale. Infatti il Cavalier King Charles Spaniel è stato così chiamato perché uno spaniel di tipo Blenheim era il cane di compagnia di re Carlo I.

Si dice che il re Carlo II abbia promulgato un editto che impediva di proibire l'ingresso ai Cavalier King Charles Spaniel in ogni luogo pubblico, Parlamento incluso; non c'è però alcuna prova che confermi questa diceria