Фильм рассказывает о наиболее дерзких ограблениях ХХ века: о знаменитом деле Джона Гилберта Диллинжера – удачливого грабителя банков, о влюбленной паре Бонни и Клайде, о преступниках Бутче Кэссиди и Сандэнсе Киде, которые совершали взрывы и грабили поезда. Но самым эксцентричным похитителем стал Диби Купер – угонщик самолета. Он получил выкуп в 200 тысяч долларов, спрыгнул с парашюта и исчез навсегда…